森可曼

编辑:四射网互动百科 时间:2020-02-17 08:17:30
编辑 锁定
森可曼(78994-24-8)的化学性质: 从乙醚-石油醚结晶,熔点99~101℃。 约50℃熔结。 盐酸森可曼:白色结晶,熔点165~166℃。 UV最大吸收(甲醇):232(ε3701),278nm。 pKa2.1。 溶于10份的氯仿,20份的丙酮,60份的95%乙醇,20份的甲醇。 几不溶于水、异丁醇、0.1mol/L盐酸或0.1mol/L氢氧化钠。 急性毒性LD50小鼠(mg/kg):400腹腔注射。
中文名
森可曼
英文名
Centchroman
别    称
(±)-反-1-[2-[4-(3,4-二氢-7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯氧基]乙基]
化学式
C30H35NO3
分子量
457.6038
CAS登录号
78994-24-8

森可曼InChI编码

编辑
1S\/C30H35NO3\/c1-30(2)29(23-9-5-4-6-10-23)28(26-16-15-25(32-3)21-27(26)34-30)22-11-13-24(14-12-22)33-20-19-31-17-7-8-18-31\/h4-6,9-16,21,28-29H,7-8,17-20H2,1-3H3\/t28-,29+\/m0\/s1

森可曼其他名称

编辑
奥美昔芬;
ORMELOXIFENE;
(±)-(TRANS)-1-[2-[4-(3,4-DIHYDRO-7-METHOXY-2,2-DIMETHYL-3-PHENYL-2H-1-BENZOPYRAN-4-Y1)PHENOXY]ETHYL]PYRROLIDINE;
67/20CDRI;
CENTEHROMAN;
TRANS-CENTCHROMAN;

森可曼产品应用

编辑
森可曼(78994-24-8)的用途:非甾体结构的女用口服避孕药,一周只需服用一次。

森可曼生产方法及其他

编辑
森可曼(78994-24-8)的生产方法:15g2,2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色烯[2,2-Dimethyl-4-(p-hydrocyphenyl)-7-methoxy-3-phenylchromene]溶于250ml四氢呋喃,加入7.5g5%钯-炭催化剂,在7MPa的氢压和70℃下氢化12he.滤去催化剂,真空浓缩至于。剩余物用苯-石油醚(30~60℃)重结晶,得顺-2,2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色满,熔点174~177℃。上述得到的色满衍生物(50g,0.13mo1)和氢氧化钠水溶液(13.9g溶于40ml水)加到250ml异丙醇中,搅拌15min后,加入23.5g(0.139mo1)N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐,在50℃搅拌4h。冷却,用500ml水稀释后,用乙醚提取2次。提取液水洗后,用1mol/L盐酸水溶液提取数次。该酸性提取液用50%氢氧化钠碱化后,即得白色固体的顺式森可曼,熔点117.5~119℃。该顺式产品(9.0g)和无水二甲亚砜(100m1)混合,在10min内加入正丁基锂的己烷溶液(20ml,1.6mol/L)。刚开始的深红色缓慢变为暗淡的红棕色,反应液的温度也会上升,无需冷却。搅拌1.5h后,加入20ml水进行分解。再加入200ml水稀释,用各100ml乙醚提取4次。提取液合并,用50ml水洗2次,无水硫酸钠干燥,真空浓缩。剩余的油状物用乙醚-石油醚(30~60℃)处理后,得白色的结晶性固体,熔点约70℃。该固体用乙醚-石油醚(30~60℃)重结晶,即得反式的森可曼产品,熔点99~101℃(约50℃熔结)。
词条标签:
化学品